Obiettivo generale di questo studio è quello di indagare le questioni riguardanti la didattica dell’italiano e delle lingue moderne ad adulti attraverso tecnologie, attraverso la letteratura e attraverso i luoghi che una città mette a disposizione. Vengono delineate quali siano le necessità dell’insegnamento linguistico oggi in rapporto ai cambiamenti condizionati dai giovani e dalle tecnologie in un’epoca anche di cultura digitale. Si tratta delle caratteristiche dell’ipermedia come strumento importante in ambito didattico. Nello specifico si discute la scelta della tecnologia ipermediale nella didattica della lingua e la scelta di strutturare un ipermedia su una città in quanto sede di una didattica esperienziale e luogo motivazionale.Si evidenziano gli aspetti innovativi, e coerenti con il mondo ipermediale che ci circonda, di un insegnamento linguistico che si avvale di ipermedia città e letteratura. La finalità è di fornire un percorso di insegnamento linguistico che aggreghi nuove tecnologie, nuovi apprendenti e insegnamento tradizionale.